Про жасмин я годами слышал одно слово: индол. Будто весь цветок держится на одном веществе с животным оттенком. Я решил проверить это по книге «Scent and Chemistry».
Её первый автор Гюнтер Олофф, у второго издания 2022 года есть соавторы. Каждое число в статье я сверял с этой книгой. Индол в жасмине и правда нашли. А вот запах цветка книга связывает с другими молекулами.
Восемь миллионов цветков на килограмм
Парфюмерный жасмин вырос из гималайского цветка, а по Средиземноморью разошёлся в XVII веке. Это Jasminum grandiflorum, у него три прозвища: испанский, каталонский и королевский. Родина его в низких долинах индийских Гималаев. Обычно его прививают на дикий Jasminum officinale.
Цветки собирают руками. Тонна цветков, это примерно восемь миллионов штук, даёт 2,3 кг конкрета, то есть воскообразной массы, которую растворитель вытягивает из цветков. Из конкрета спиртом извлекают душистую часть, она и называется абсолю. Абсолю жасмина из этой тонны выходит около килограмма.
Мировой выпуск абсолю жасмина книга оценивает в 5–6 т за год. Французский абсолю почти вытеснен итальянским, египетским и марокканским.
Шесть веществ на три четверти веса
Больше ста лет назад немецкие химики Альберт Гессе и Фридрих Мюллер выделили из жасминового масла шесть веществ. Это линалоол, индол, цис-жасмон, бензилацетат, бензилбензоат и бензиловый спирт. Вместе они дали около 75 % веса.
Приставка «цис» у жасмона говорит, как уложены атомы там, где два углерода сцеплены двумя связями сразу. Вторая форма, по книге, пахнет менее тонко, и предпочитают цис-жасмон. Бензилацетат и бензилбензоат относятся к сложным эфирам, так зовут вещества, которые собираются из спирта и кислоты.
Позже к ним добавилось 94 вещества. Их в абсолю лишь следы, но и они дают свой вклад в узнаваемый запах. Всего выходит сотня, и индол в ней с самого начала.
Чем пахнет сам индол?
Сильно разведённый индол даёт отчётливую экзотическую жасминовую ноту. Так книга пишет о нём в разделе про нероли, масло из цветков горького апельсина, о нём у нас есть своя статья. В разборе одного аромата запах индола помечен двумя словами: жасмин и животное.
В перечне сырья по семействам индол стоит среди животных нот, в одном ряду с мускусом. Вещество это очень сильное. Сырьё для знакомства книга советует разводить в спирте до 10 %, а индол и подобные ему мощные вещества даже до 1 %.
Жасмин держат жасмоноиды
Важнейшими книга называет не индол, а жасмоноиды. Так зовут родственные молекулы, которые назвали по жасмину. Книга называет четыре: два метилжасмоната, цис-жасмон и жасмолактон.
Пахучим началом жасмина книга считает метилжасмонаты вместе с цис-жасмоном. Эта пара и даёт жасминовый характер. Жасмолактон звучит сладким цветком, и под ним слышны фрукты. Он из лактонов. Так зовут сложные эфиры, у которых спирт и кислота сидят в одной молекуле и замкнуты кольцом.
Цис-жасмон при этом есть не только в жасмине. Он встречается в масле нероли, в абсолю нарцисса, в бергамоте, в лаванде, в мяте перечной и в сигнальной смеси бабочки Amauris ochlea. Имя у молекулы всё равно жасминовое.
Жасмолактон тоже бывает в чужих цветах, например в абсолю османтуса. А метилжасмонат сидит в лимонной корке. Этим книга объясняет, почему жасмин так хорошо ладит с лимоном, о лимоне у нас есть статья про цитрусы.
Над цветком одна форма, в абсолю обе
У двух метилжасмонатов одинаковый набор атомов, только уложены они в пространстве по-разному. Такие пары химики называют изомерами. У цис-формы две боковые цепочки лежат по одну сторону кольца, у транс-формы по разные.
В воздухе над живыми цветками жасмина нашли только цис-форму. В абсолю обе формы смешаны примерно девять к одному, и большая доля приходится на транс.
Сила у них разная. Сравнивают её по порогу запаха, то есть по самой малой концентрации, которую ещё различает нос. В воде порог цис-формы 13 мг на литр, транс-формы 5,7 г на литр, разница около четырёхсот раз. В воздухе разрыв меньше, ровно в двадцать раз: 0,012 и 0,24 нанограмма на литр, а нанограмм равен одной миллиардной грамма.
| Вещество | Сколько в абсолю | Роль по книге |
|---|---|---|
| Индол | среди первых найденных, вместе с ними около 75 % веса | жасминовая нота в сильном разведении, животное семейство |
| Цис-жасмон | тоже среди первых найденных | вместе с метилжасмонатами пахучее начало жасмина |
| Метилжасмонаты | транс-формы меньше 0,8 %, транс к цис примерно 9:1 | пахучее начало, цис-форма намного сильнее |
| Жасмолактон | числа нет | сладкий цветок, под ним фрукты |
| Фитол и изофитол | числа нет | пахнут слабо, служат метками абсолю при анализе |
Про фитол и изофитол стоит сказать отдельно. Цветами они пахнут слабо, зато по ним абсолю жасмина находят в готовых духах. Ищут их прибором, который разделяет смесь на вещества и опознаёт каждое, по-английски метод зовут GC/MS.
Hedione вырос из метилжасмоната
В 1962 году химик Эдуар Демоль взял 5 кг конкрета из Египта, выделил из него метилжасмонат и разобрался в его строении. По ходу работы он присоединил к молекуле водород. Получился Hedione. Запах у него жасминовый и прозрачный, с мягкой лимонной ноткой.
Сейчас, по книге, трудно найти формулу без Hedione. А начинал он скромно, следовой добавкой в подобиях абсолю жасмина. Отдельной нотой его сделал парфюмер Эдмон Рудницка, у него в формуле 1966 года было 1,8 % Hedione.
У Hedione та же история с формами, что у метилжасмоната: цис-форма сильнее примерно в 70 раз. Долю цис-формы научились поднимать перегонкой по частям. Так появились обогащённые сорта, в которых цис-формы от 30 до 75 %. Самый насыщенный из сортов в книге называется Hedione HC.
Индол: одна часть в связке
Копию жасмина, которую почти не отличить от природного масла, химики смогли собрать лишь в 1970-х, когда научились по-новому синтезировать жасмоноиды и Hedione. Дешёвая замена абсолю была и раньше. Бензилацетат, линалоол и индол брали ещё к 1950 году, примерно в 80 % новых парфюмерных композиций.
Книга даёт пример простой женственной жасминовой связки. Линалоола в ней 50 частей, бензилацетата 10, цис-жасмона 6, индола одна, а Hedione можно добавить вплоть до 400. Сколько всего частей, зависит от Hedione; по верхней границе выходит 467. Индол в такой связке работает щепоткой соли на кастрюлю супа.
Абсолю в формулу сегодня кладут мало. Больше 1 % натурального жасмина, по книге, осталось в прошлом, за редким исключением. Мой вывод отсюда такой: нота жасмина в описании аромата скорее говорит о связке веществ, чем о самом абсолю. Отчего связка веществ звучит по-новому, а не простым сложением, объясняет наш разбор смесей. Как устроены другие цветы, читайте в статьях о розе и о ландыше.
Четыре вопроса о жасмине
Чем пахнет жасмин?
За сам жасминовый характер, по книге, отвечают цис-жасмон и метилжасмонаты. Жасмолактон приносит сладость и фрукты, индол даёт цветок в разведении и животную сторону.
Есть ли индол в абсолю жасмина?
Есть. Его выделили среди первых веществ жасминового масла ещё в начале прошлого века. Но важнейшими книга называет не его, а жасмоноиды.
Что такое абсолю жасмина?
Душистая часть, которую спиртом извлекают из конкрета, а конкрет растворитель вытягивает из свежих цветков. На килограмм абсолю уходит около тонны цветков, их собирают руками.
Hedione и жасмин одно и то же?
Нет. Hedione получили из метилжасмоната, присоединив к нему водород. Пахнет он жасмином с лимонной свежестью и сейчас стоит почти в каждой формуле.