В лимонном масле больше всего вещества с подходящим именем, лимонена. Логично решить, что лимоном пахнет как раз он. Только лимонен даёт всем цитрусам общий фон, а сам лимон держат другие вещества.
Лимон и бергамот узнаются по веществам, которых в масле крохи. По ним же видно, почему цитрус в духах слышен первым и первым пропадает. Числа ниже я брал в справочнике химиков «Scent and Chemistry», в главе про эфирные масла. Первый автор книги Гюнтер Олофф, с ним ещё трое.
Сок в стакане, масло в кожуре
Цитрусовое масло берут из кожуры плода, в соке его почти нет. По справочнику, масла в кожуре от 0,5 до 5 %, смотря по сорту.
Кожуру не греют, её давят. Выходит смесь масла с водой, и масло потом отделяют на центрифуге. Такой способ зовут холодным отжимом. Паром тоже можно, только запах выходит хуже. Поэтому отжим и стал нормой.
Объёмы большие. Всего в мире цитрусовых масел выпускают примерно 20 000 тонн за год. Для эфирных масел это очень много. Три четверти из них приходится на сладкий апельсин, это 15 000 тонн.
Парфюмеры называют такие ноты гесперидными. Имя взято из греческого мифа про сад Гесперид, где росли золотые яблоки.
Чем пахнет цитрус, кроме лимонена?
Одного главного вещества у цитрусовых нет. Апельсин, лимон и мандарин собраны почти из одного набора. Разница в пропорциях: где чего больше, а где меньше.
Лимонена в цитрусовых маслах бывает до 97 %. Это терпен: в его молекуле только углерод и водород. По справочнику, у таких веществ запах обычно невыразительный, и фабрики сырья их часто убирают из масла. Как и зачем, рассказано в статье об очистке сырья.
Узнаваемый тон дают малые доли. Есть вещества с особой кислородной группой на самом конце молекулы, химики называют их альдегидами. Цитрусу важны альдегиды с восемью, десятью и двенадцатью атомами углерода. Сюда же цитраль: он тоже альдегид и тоже даёт цитрусовую ноту. У апельсина к ним добавляются синенсали: это тоже альдегиды, и у одного из них яркий запах апельсина.
С лимоненом связана и красивая байка. Будто одна его зеркальная форма пахнет апельсином, а другая лимоном. Проверку байка не прошла, разбор есть в статье про зеркальные молекулы.
Шесть плодов, шесть примет
У каждого плода в масле своя примета. По ней химик отличает сорт, а парфюмер собирает похожий запах из отдельных веществ.
Лимон. Лимонена в нём от 60 до 80 %. Только примета у лимона другая: бета-пинена больше 14 %. Это тоже терпен, родня лимонена, и вместе с ещё одним веществом он даёт ноту зелёной корки. Цитраля 4–5 %. Есть в лимоне и метилжасмонат, вещество из запаха жасмина. Этим справочник объясняет, почему лимон с жасмином так хорошо звучат вместе.
Бергамот. Плод у него невкусный, его растят ради масла. Это единственный цитрус, где лимонен стоит не первым: его 26 %, а линалилацетата 34 %. Линалилацетат знаком по лаванде, в её масле его тоже больше трети.
Мандарин, а с ним танжерин и клементин. Только у них заметно вещество с длинным именем метил-N-метилантранилат, в других цитрусовых маслах его почти нет. В мандариновом его 0,85 %. Справочник приводит и простой рецепт: это вещество вместе с тимолом, душистым веществом тимьяна, уже напоминает мандарин.
Сладкий апельсин. Самое массовое и самое дешёвое из цитрусовых масел. Качество у него меряют альдегидами: у сорта Валенсия их до 3 %.
Грейпфрут. Его масло делают попутно, из кожуры после сока. Свежую ноту грейпфрутового сока даёт вещество с атомом серы, и его там меньше миллиардной доли. О нём ниже отдельно.
Лайм. Тут под одним именем два товара. Чаще берут масло, которое гонят паром прямо из целых лаймов. Букет при этом теряется, зато появляется терпеновый характер. Масло холодного отжима тоже бывает, но стоит оно дороже.
| Плод | Где растёт | Как берут масло | Примета в масле |
|---|---|---|---|
| Лимон | Южная Америка, Сицилия | отжим кожуры | много бета-пинена, нота зелёной корки |
| Бергамот | Калабрия, юг Италии | отжим незрелой кожуры | линалилацетата больше, чем лимонена |
| Мандарин | Средиземноморье, Южная Америка | отжим кожуры | метил-N-метилантранилат |
| Сладкий апельсин | Бразилия, Флорида, Испания, Португалия, юг Италии | отжим кожуры | доля альдегидов |
| Грейпфрут | США, Средиземноморье | отжим кожуры после сока | вещество с серой, нота сока |
| Лайм | Вест-Индия | чаще пар, плод целиком | терпеновый характер |
Грейпфрут: грамм на десять миллионов тонн
Свежую ноту грейпфрутового сока держит вещество с длинным именем п-мент-1-ен-8-тиол. Нос ловит его уже при 0,1 нанограмма на литр воды. Если перевести в понятные меры, это один грамм на десять миллионов тонн воды.
По справочнику, ниже порог бывает у считанных природных душистых веществ. У второго вещества грейпфрута, нооткатона, порог 800 микрограммов на литр воды. Тоже немного, но это в восемь миллионов раз больше.
Вот и главное про цитрус. Лимонена в масле больше всего, но какой именно цитрус мы слышим, часто решают следы. Масса и запах в цитрусе живут отдельно друг от друга.
Почему цитрус уходит первым?
Его молекулы маленькие и лёгкие. В лимонене, цитрале и линалооле, душистом спирте лаванды и бергамота, по десять углеродных атомов. Такие вещества химики называют монотерпенами. Они лёгкие и улетают раньше тяжёлых.
Разницу видно по точке кипения. Лимонен, по справочной базе PubChem, кипит примерно при 176 °C. Ванилин, нота базы, кипит при 285 °C, по той же базе. Кипение для кожи мерка грубая, но направление она показывает верно: лимонен улетает раньше.
Отсюда честное правило для продавца. Обещать, что цитрусовая нота продержится весь день, значит спорить с химией. Она ведь и должна уйти первой. Сколько живёт верх аромата, разобрано в статье про ольфакторную пирамиду, а за стойкость всего аромата отвечает уже его категория качества.
Бывает и другой случай: вы аромат уже не слышите, а сосед слышит. Тогда дело не в цитрусе, а в носе, и об этом отдельная статья, почему перестаёшь слышать свой аромат.
Посторонний запах в апельсине
Альфа-терпинеол это спирт, который может получиться из самого лимонена. Если альфа-терпинеола больше обычного, масло отдаёт посторонним запахом. Такой же слышен у постоявшего апельсинового сока.
Есть и второй брак. Бета-синенсаль, один из тех самых апельсиновых альдегидов, отдаёт металлом и рыбой. Если его в масле много, запах портится.
Ещё отжим тащит в масло нелетучие вещества, до 4 % массы. Часть из них даёт цитрусу горечь. Другую часть химики объединяют под именем кумарины, и одно из них, бергаптен, связывают с реакцией кожи на солнце. Поэтому в прайсах встречается пометка FCF: так помечают бергамотовое масло, из которого убрали бергаптен и родственные ему вещества. Как это делают, написано в той же статье про очистку.
Юдзу, которого во флаконе нет
Составы цитрусовых масел так похожи, что смесь из них анализом почти невозможно точно разложить на доли.
Строка в нотах одного аромата: «юдзу». Строка в нотах соседнего аромата: тоже «юдзу».
По справочнику, большинство нот «юдзу» в духах собрано из других цитрусовых масел. Обычно это лимон и бергамот, к которым добавлены зелёные ноты. У настоящего масла юдзу есть своя метка, юдзу-лактон, его 0,04 %. Описали её японские химики в 1980 году.
Что спрашивают про цитрусовые ноты
Почему цитрусовая нота в духах так быстро пропадает?
Её дают лёгкие молекулы, они испаряются раньше остальных, поэтому цитрус открывает аромат и уходит первым. Масло в этом не виновато, так устроена нота.
Правда ли, что лимоном пахнет лимонен?
Не совсем. Лимонен даёт всем цитрусам общий фон. Сам лимон узнаётся по малым долям: цитралю и альдегидам.
Чем бергамот отличается от лимона?
В бергамоте линалилацетата 34 % и ещё 16 % линалоола, а лимонена только 26 %. В лимоне лимонен главный, его от 60 до 80 %.
Почему «юдзу» в двух ароматах звучит по-разному?
Чаще всего во флаконе сборка из лимона, бергамота и зелёных нот, настоящего масла юдзу там нет. Сборки у разных парфюмеров разные, отсюда и звучание.
От автора
Наш товар это сырьё. Продаём мы парфюмерные масла, а духи из них клиенты собирают сами. Цитрусовая нота в таком масле живёт по той же химии, что и в любом флаконе: открывает аромат и уходит первой. Какие ароматы с цитрусом сейчас есть, видно в прайсе.