На столе три бумажные полоски в стакане, веером, как карты в руке у игрока. Каждую обмакнули в свой пузырёк. Яблок поблизости нет ни одного, а пахнет зелёным яблоком, и довольно убедительно.
Разберём, откуда это яблоко взялось. Химия здесь по справочнику Олоффа и трёх его соавторов, 2022 год. Описания запаха трёх веществ сверены по карточкам их производителей, Symrise и Givaudan.
Запах яблока в духах собирают из нескольких веществ, и в учебном наборе книги это Agrumex, цис-3-гексенилацетат и этилметилбутират. А в самом плоде, по замеру на приборе, больше всех даёт бета-дамасценон, кетон розы, то есть вещество из семьи, которую нашли в розовом масле.
Яблоко из трёх пузырьков
Аккорд это несколько веществ, которые вместе слышны как одно. Последняя глава справочника даёт студенту азбуку из таких связок, по два–пять веществ в каждой. Яблочный в ней тоже из трёх: Agrumex, цис-3-гексенилацетат и этилметилбутират.
Все три по химии сложные эфиры. Так называют соединение кислоты со спиртом.
Учиться книга предлагает с первого вещества в списке, оно несущее. Первым стоит Agrumex. Его запах описывает производитель.
Что пишут производители
Agrumex выпускает Symrise. В его карточке он значится как Agrumex HC, химическое имя 2-трет-бутилциклогексилацетат. Запах там описан четырьмя словами: фруктовый, яблоко, зелёный, древесный. Советуют брать его от 5 до 20 % состава.
Цис-3-гексенилацетат это эфир листового спирта. Сам листовой спирт, если его развести, по книге пахнет скошенной травой, и парфюмеры меряют им зелёную ноту. Его эфир в карточке Symrise описан так: зелёный, свежий, фруктовый, яблоко. Тот же эфир в книге стоит и в учебном персиковом аккорде, про него рассказывает статья о персике.
Третье вещество Givaudan продаёт под именем Ethyl Methyl-2-Butyrate. В карточке: фруктовый, зелёный, яблоко, кожура ананаса. Доля в составе от 0,1 до 2 %. С полоски он уходит за 30 минут.
Так где же прячется яблоко? Во всех трёх пузырьках сразу: слово «яблоко» есть в каждой карточке.
| Вещество | Как описан запах | Что ещё известно |
|---|---|---|
| Agrumex | фруктовый, яблоко, зелёный, древесный | первый в учебном яблочном аккорде; доля от 5 до 20 % |
| Цис-3-гексенилацетат | зелёный, свежий, фруктовый, яблоко | эфир листового спирта; стоит ещё в учебном персике |
| Этилметилбутират | фруктовый, зелёный, яблоко, кожура ананаса | доля от 0,1 до 2 %; на полоске держится 30 минут |
| Бета-дамасценон | из семейства кетонов розы | по анализу CHARM даёт больше всех в запах разных сортов яблок |
| Альфа-дамаскон | цветочный, фруктовый, яблоко, слива | левый вариант молекулы сильнее правого раз в 65 |
| Pomarose | фруктовая роза: яблоко, изюм, слива, сухофрукты | в парфюмерии с 2005 года; пахнет одна из двух форм |
Роза внутри яблока
Учебный аккорд собран из эфиров, но настоящее яблоко устроено иначе. Его запах разбирали анализом CHARM. Это способ на хроматографе, приборе, который разделяет смесь по веществам. На выходе прибора человек по очереди слушает вещества, а счёт учитывает, сколько его в смеси и как мало его нужно носу.
По такому анализу больше всех в запах разных сортов яблок вкладывает бета-дамасценон. Работу опубликовали Каннингем, Акри и соавторы в 1986 году. А по семейству бета-дамасценон кетон розы. Встречается он и в варёных яблоках, и в малине, в нескольких винах, в кофе и в пиве. О розовой стороне этой семьи есть отдельный текст про розу.
Открыли бета-дамасценон в болгарском масле розы. Вот и выходит, что у яблока и розы общая молекула.
Яблоко, слива и чернослив
У бета-дамасценона есть родня, дамасконы. По книге, они пахнут розой с фруктами. Альфа-дамаскон звучит цветочно и фруктово, в нём слышны яблоко, слива и немного вина.
Молекула альфа-дамаскона бывает в двух зеркальных вариантах, как пара ботинок. Левый вариант приятнее и сильнее, но раз в 65, не больше. Для зеркальной пары это ведь немного. Оба варианта при этом пахнут одним: яблоком, сливой, черносливом.
Есть и вариант послабее, изодамаскон. Он пахнет яблочным пюре. По книге, место изодамаскона скорее в кремах, мыле и шампунях, чем во флаконе духов.
Как нашли Pomarose
Когда химики изучали дамасконы, на хроматографе нашли примесь: 1,1 % вещества с дамасконовым запахом. По замерам на приборах предложили две возможные формулы. Первую синтезировали, и она оказалась той самой примесью. Запах вышел фруктово-табачный, с камфорными гранями, и парфюмеры её отложили.
Вторую формулу поначалу делали ради самой задачи: она трудная для синтеза. Получилось очень мощное вещество с запахом фруктовой розы, яблока, сливы, изюма и сухофруктов. Его назвали Pomarose и отдали парфюмерам. Книга называет его каптивом, то есть молекулой, которую фабрика сырья не продаёт на сторону. Подробнее про такие молекулы рассказывает статья о каптивах.
У Pomarose две формы, они различаются тем, как развёрнута одна часть молекулы. Пахнет только одна. Вторую, по книге, большинство людей почти не улавливает.
Почему яблоко у всех разное?
Книга делит фруктовые ноты на светлые и тёмные. Яблоко попало в светлые, рядом с дыней, грушей и чёрной смородиной. Ещё книга выделяет три основные зелёные ноты. Одна из них зелёное яблоко, ещё две это скошенная трава и гальбанум. О последней рассказывает статья про гальбанум.
Единого яблока в парфюмерии нет, и книга показывает это на примерах. Впервые Pomarose появился в мужском Be Delicious от DKNY, 2005 год, его доля там 0,36 %. Заказчик просил аромат для мужчины, который готов взять всё, что предлагает Большое Яблоко, то есть Нью-Йорк. Яблоко, роза и сухофрукты Pomarose заменили в этой композиции привычную для мужского шипра, мохово-древесного аромата, ноту герани.
А в женском Be Delicious 2004 года DKNY Морис Русель соединил хрусткое зелёное яблоко с листом фиалки. У одного парфюмера яблоко выходит розовым, у другого зелёным. В мужской композиции Pomarose работает в верхних нотах. Что это за ноты, объясняет текст об ольфакторной пирамиде.
Вопросы о запахе яблока
Из чего собран учебный аккорд яблока?
Из трёх веществ: Agrumex, цис-3-гексенилацетат и этилметилбутират. Так он записан в учебном наборе фруктовых аккордов у Олоффа.
Какое вещество больше всех даёт запаху настоящего яблока?
По анализу CHARM 1986 года это бета-дамасценон. По классификации книги это кетон розы.
Чем пахнет Pomarose?
Фруктовой розой с оттенками яблока, сливы, изюма и сухофруктов. Пахнет только одна из двух его форм, вторую большинство людей почти не улавливает.
Почему яблоко в духах пахнет розой?
Потому что главную ноту живого яблока даёт бета-дамасценон, кетон розы; Pomarose тоже звучит яблоком и розой.
От автора
Я долго думал, что яблоко в духах это что-то вроде фруктового сока в пузырьке. Оказалось, его собирают из эфиров, а в живом плоде громче всех звучит кетон розы. Когда будете слушать фруктовое масло из прайса, оставьте полоску на столе и вернитесь к ней через полчаса: если в масле есть этилметилбутират, к тому времени он с полоски уже уйдёт, так пишет его карточка.
Источники
- Справочник Олоффа и соавторов (в оригинале Scent and Chemistry), страница издательства Wiley-VCH, издание 2022 года, второе по счёту. Взяты места об анализе CHARM, светлых фруктовых и зелёных нотах, Pomarose, кетонах розы, листовом спирте, разных прочтениях фруктовой темы и учебных аккордах.
- Symrise: карточки Agrumex HC и Hexenyl Acetate Cis-3.
- Givaudan: карточка Ethyl Methyl-2-Butyrate.