В конце книги Олоффа есть короткий учебный список. Клубника там собрана из трёх веществ: мальтол с запахом карамели, затем цис-3-гексенол с запахом листа и «альдегид C-16» с фруктовым. Ждёшь, что первым будет стоять вещество, которым пахнет сама ягода. Его в списке нет.
Дальше разберу, как парфюмер собирает клубничную ноту. Главную молекулу ягоды зовут фуранеолом, и она в учебный набор не попала. Разберём по очереди её, мальтол и «альдегид», который вовсе не альдегид.
О запахах пишу по второму изданию «Scent and Chemistry», у книги четыре автора, первым стоит Гюнтер Олофф. Формулы сверены по PubChem, это открытая база химических веществ. Описания запаха взяты из карточки производителя и справочника HSDB, его записи есть в той же базе.
Главная молекула ягоды
Фуранеол это маленькая пахучая молекула из семейства карамельных веществ. Книга Олоффа считает её главным носителем запаха клубники, а с ней ананаса и манго. По справочникам в разведении она пахнет и карамелью, и ягодой.
Химическое имя у фуранеола длинное: 4-гидрокси-2,5-диметил-3(2H)-фуранон. Молекула маленькая, в ней шесть атомов углерода. Формула C6H8O3, в PubChem это запись 19309. Номер CAS, то есть регистрационный номер вещества, 3658-77-3.
Это место во второй главе книга подкрепляет работой Пикенхагена и соавторов 1981 года. В третьей главе есть ещё две даты: в ананасе вещество описали в 1965 году, в клубнике в 1973-м. Клубничную работу писали Ре, Маурер и сам Олофф.
Furaneol это торговое имя, под ним материал стоит в каталоге Firmenich. В карточке запах описан так: сильная карамельная и фруктовая нота, напоминает сахарную вату. Справочник HSDB уточняет: в чистом виде запах слабый и невнятный, а в разбавленном растворе проступают ананас и клубника.
Почему клубника пахнет карамелью?
Потому что фуранеол по строению входит в семейство карамельных веществ. Книга ставит этому семейству жёсткое условие. В молекуле нужен плоский участок кольца, где рядом сидят две группы с кислородом. Между ними натянута водородная связь: атом водорода одной группы тянется к кислороду соседней и держит обе на месте.
Прообразом семейства книга называет мальтол. Такие вещества появляются, когда греют еду с сахаром. В 1894 году химик Бранд (J. Brand) показал, что запах обжаренного ячменя держится на мальтоле. Тут же в семействе сотолон, от него запах японского саке. И циклотен, от него запах канадского кленового сиропа.
Связь между двумя группами тут не мелочь. Если закрыть водород одной из них, карамель пропадает. У метоксимальтола, где водород заменён, остаётся только слабый фруктовый запах. А вот серу вместо кислорода фуранеол переносит спокойно: карамель остаётся, к ней добавляется жареный тон. Книга называет такую устойчивость при замене на серу большим исключением.
У этого семейства есть и более сильная родня, этиловые варианты. Одного из них, известного в духах, разбирает статья про этилмальтол.
Мальтол встаёт на место фуранеола
Мальтол из того же карамельного семейства, что и фуранеол. А справочник HSDB пишет про мальтол прямо: запах карамели и ириски, а в разбавленном растворе он напоминает фруктовую клубнику.
Аккорд это несколько веществ, которые подбирают так, чтобы нос слышал одно. Книга приводит такие аккорды как упражнения для учёбы. Почему в клубнику взят мальтол, а не фуранеол, книга не объясняет.
Цис-3-гексенол, второй в списке, химики зовут листовым спиртом, от него идёт зелёный тон. Он же стоит в учебном малиновом аккорде. Подробно о нём написано в разборе малиновой ноты.
«Альдегид C-16» без альдегида
Третье имя в списке торговое. По-химически это этилметилфенилглицидат. Это сложный эфир: так называют вещество из кислоты и спирта. В его цепочке есть крошечное кольцо из двух углеродов и кислорода. У альдегида на конце цепочки другая группа, где углерод держит кислород и водород. Такой группы здесь нет.
С числом то же самое. Формула C12H14O3, то есть углеродов двенадцать, а не шестнадцать. В PubChem у вещества запись 6501, номер CAS 77-83-8. Среди синонимов там стоит «Aldehyde C16», и рядом приписано: вводит в заблуждение. Объединённый комитет экспертов ФАО и ВОЗ (JECFA) ведёт его под химическим именем, а «альдегид C-16» и «клубничный альдегид» даёт синонимами.
Книга называет «альдегид C-16» дважды: в списке фруктовых материалов и в клубничном аккорде. Какое вещество стоит за именем, она не раскрывает. По HSDB у него в разведении сильный фруктовый запах, ягодный. Персик знает похожую путаницу: «альдегидом C-14» там зовут вещество с запахом персика, которое тоже не альдегид. Раздел про это есть в материале о персиковой ноте.
Для закупки вывод простой. Строка «C-16» в описании сырья означает этот глицидат, а не альдегид из мыльной семьи. Сомневаетесь, о чём речь, спросите номер CAS из этого раздела, и путаницы не будет. Как звучат настоящие альдегиды, рассказывает статья про альдегиды.
| Вещество | Что это по строению | Чем пахнет по справочникам | Есть ли в учебном аккорде |
|---|---|---|---|
| Фуранеол | карамельное семейство, C6H8O3 | карамель с фруктовой нотой, сахарная вата; в растворе ананас и клубника | нет |
| Мальтол | главный пример того же семейства | ириска и карамель; в растворе фруктовая клубника | да, стоит первым |
| «Альдегид C-16» | эфир с кольцом, C12H14O3, альдегидом не является | в разведении сильный фруктовый, ягодный | да |
Клубника в учебнике получается из родственника главной молекулы, зелёного спирта и эфира с чужим именем.
Порог, который гуляет
Порогом запаха называют ту малую долю вещества, которую нос ещё замечает. Для фуранеола книга приводит пороги в воде из опубликованных работ. Цифры расходятся. И не то чтоб немного: крайние значения отличаются примерно в сорок тысяч раз, от 0,04 микрограмма до 1,7 миллиграмма на литр.
Книга сама называет этот случай крайним. Остальные опубликованные значения для фуранеола лежат между 0,001 и 0,1 миллиграмма на литр. Главных причин разброса книга называет две: разные приборы и методы, и слишком маленькая или неподготовленная группа слушателей. Если одна обученная группа работает на хорошем оборудовании, ошибка обычно меньше десяти раз, а чаще меньше двух.
Вывод для чтения любых справочников: порог без источника и без среды мало что говорит. Вода и воздух дают разные цифры, а разные лаборатории разные цифры даже для одной воды.
Сахар слаще с фуранеолом
У фуранеола есть ещё одна сторона, вкусовая. В 1975-м на Firmenich оформили патент Олоффа и Пикенхагена: тростниковый сахар кажется слаще, если добавить фуранеол в количестве нескольких ppm. Ppm означает миллионную долю, то есть несколько граммов на тонну сахара.
Это пример того, как вещество меняет восприятие соседа, а не просто добавляет свой запах. Таким эффектам посвящён разбор смесей запахов.
Отсюда и осторожность с описанием готовых духов. Слово «клубника» в списке нот говорит о впечатлении, а не о составе. Чем список нот отличается от устройства композиции, показывает разбор ольфакторной пирамиды. А как запах снимают прямо с живого плода или цветка, объясняет материал о хедспейсе.
Вопросы о запахе клубники
Что такое фуранеол и как он связан с клубникой?
Это пахучая молекула из семейства карамельных веществ, книга Олоффа считает её главным носителем запаха клубники. Среди синонимов в PubChem есть и прямое имя «Strawberry furanone», клубничный фуранон.
Почему «альдегид C-16» называют альдегидом?
Так сложилось в торговле, по строению это сложный эфир. Химическое имя у него в базе JECFA другое: этил-2,3-эпокси-3-фенилбутаноат. PubChem прямо пишет, что синоним «Aldehyde C16» вводит в заблуждение.
Под каким ещё именем известен мальтол?
В книге Олоффа у мальтола есть второе имя, Veltol. Мальтол широко встречается в природе, а открыт он был ещё в 1862 году.
От автора
Для меня в этой истории главное вот что: главная молекула клубники оказалась из той же семьи, что и карамель. То, что появляется в нагретом сахаре, в разведении уже звучит ягодой. Масла с ягодной нотой я бы сравнивал на соседних полосках, по одной паре за раз. Клубничное у нас есть, вот его карточка.
Источники
- Олофф Г., Пикенхаген В., Крафт Ф., Грау Ф. «Scent and Chemistry» (2-е издание, 2022, Wiley-VCH). Глава 2: пороги в воде для Furaneol и их разброс, усиление сладости сахара (патент DE 2515269, 1975). Глава 3: карамельные вещества, мальтол, Furaneol, замена кислорода серой. Глава 9: фруктовое семейство и учебный клубничный аккорд.
- PubChem: Furaneol, CID 19309; Maltol, CID 8369; Ethyl methylphenylglycidate, CID 6501. Формулы, номера CAS, синонимы и описания запаха из раздела HSDB.
- Firmenich: карточка материала FURANEOL. Описание запаха.
- WHO/JECFA: запись Ethyl 2,3-epoxy-3-phenylbutanoate. Химическое имя и синонимы «Aldehyde C-16», «Strawberry aldehyde».