Чем пахнет герань и почему её зовут мужской розой?

Растёртый лист пеларгонии с подоконника пахнет розой, только зелёной, с травой и лимонной коркой. Ничего странного тут нет: в масле герани сидят почти те же вещества, что и в розовом, просто в других долях.

Откуда у герани прозвище «мужская роза» и сколько её кладут в известные духи, хорошо объясняет химик Гюнтер Олофф. Масло герани он разбирает в седьмой главе книги «Scent and Chemistry».

Котёл для листьев и стеблей

Герань парфюмеров на самом деле пеларгония. Чаще всего это Pelargonium graveolens, её природные виды и садовые гибриды. Олофф пишет, что масло из них получают промышленно около 150 лет. Родом растение из Южной Африки, а масло сегодня делают в южной Франции, в Северной Африке, на острове Реюньон и в странах бывшего СССР.

Эфирным маслом называют летучее пахучее масло, которое выделяют из растения. У герани его получают перегонкой с паром: через зелень пропускают горячий пар, он уносит летучие вещества, потом пар охлаждают, и масло всплывает над водой отдельным слоем. В котёл идёт вся надземная часть куста, листья вместе со стеблями.

Выход небольшой, в среднем около 0,13 %. На тонну зелени это примерно 1,3 кг масла. Всего в мире, по данным книги, получают около 150 тонн масла герани.

Чем пахнет герань на самом деле?

Примерно на 80 % товарное масло герани состоит из цитронеллола и гераниола, их там поровну. По строению эти два вещества очень близки. Рядом с ними совсем немного их соединений с кислотами.

Гераниол назван в честь герани, но к маслу герани не сводится: это отдельное вещество, которое промышленность давно получает и без растения. Как его делают из нефтяного сырья, рассказано в статье «Духи из нефти».

У цитронеллола две формы, зеркальные друг другу. В масле герани стоит одна из двух, левая. Олофф отмечает, что запах у неё ближе к герани, а у её зеркального двойника ближе к цитронелле. Подробнее об этих парах в материале «Зеркальные молекулы».

Больше чем по 1 % в масле набирают ещё пять веществ. Ментон и изоментон приходятся родственниками ментолу. Линалоол хорошо знаком по лаванде. У фенилэтилового спирта свой цветочный запах. Пятое вещество, метиловый эфир эвгенола, родня эвгенолу с запахом гвоздики. За ними идут больше сотни веществ в совсем малых долях, например сам эвгенол и карвон с запахом мяты.

Розовый оксид: у герани его больше

Главная находка в этой истории связана с розой. В 1959 году Казимир Зайдель и Макс Штолль нашли в розовом масле розовый оксид. Это молекула, у которой атом кислорода замкнут в кольцо вместе с атомами углерода; химики называют такие вещества циклическими эфирами. В розовом масле из Болгарии его всего около 0,5 %, и по Олоффу именно он даёт летучий первый запах, который слышен сразу, цветочный с зеленью.

Позже Ив Рене Навес обнаружил розовый оксид и в масле герани, причём больше 1 %. Значит, по этому веществу герань богаче розы как минимум вдвое. Кроме него в герани нашлись оксид нерола, перилен, розовый фуран и другие кольцевые эфиры. Почти все они есть и в розе, разница в количестве. Как устроен запах самой розы, разобрано в материале «Запах розы».

Исключение одно: спироэфиры, у которых два кольца сходятся в одном общем атоме. Только про них Олофф не пишет, что их нашли и в розе. Есть у герани и собственные вещества. Фотоцитрали появляются, когда свет сворачивает в кольцо цитраль, вещество с запахом лимона. Ещё четыре находки, фуропеларгоны, названы по имени самой пеларгонии.

Парный портрет двух масел

Для розы рано утром собирают цветки, тонны цветков на килограмм масла; герань, напротив, идёт в котёл целиком, листьями и стеблями. В розе розового оксида немного; в герани его заметно больше. Роза оставляет себе сладость и цветочность; герань их приглушает, а зелёную, травяную и цитрусовую стороны выводит вперёд. Розовые духи из книги женские или общие, мужских там единицы; герань главная в мужских фужерах, духах с лавандой, кумарином и дубовым мхом. И всё же почти каждое пахучее вещество одной нашлось в другой, так что спорят они только количеством.

Что сравниваем	Масло розы	Масло герани
Что перегоняют	Цветки, собранные рано утром	Всю надземную часть: листья и стебли
Розовый оксид	Примерно 0,5 %	Больше 1 %
Звучание	Сладкое, цветочное	Сладость приглушена, сильнее зелень, травы и цитрус
Спироэфиры	Книга о них в розе не пишет	Есть
Где чаще звучит	Женские духи	Мужские духи с лавандой или мхом

Марокко и Бурбон пахнут по-разному?

По составу их различает одно вещество. Сравнения по запаху в книге нет. Это вещество зовут 10-эпи-γ-эвдесмол, у него сильный древесный запах. Впервые его нашли в масле герани из Марокко, а в масле бурбонского происхождения его нет. Бурбоном раньше назывался остров Реюньон, отсюда и имя масла.

Любопытно, что его ближайший родственник γ-эвдесмол встречается в массе эфирных масел и не пахнет вовсе. Молекулы отличаются только тем, как одна группа атомов развёрнута в пространстве. Запах при этом есть лишь у одной.

Какое масло лучше, по этому веществу сказать нельзя, и книга такого вывода не делает. Прибор только находит его в одном масле и не находит в другом. По веществу узнают происхождение, сорт им не измеряют.

Откуда взялась мужская роза

Прозвище пришло из химической книги. В разделе о герани в парфюмерии Олофф прямо называет её мужской розой. Почему так, видно из пары масел выше.

Отсюда и место в формулах. Герань у Олоффа главная в середине звучания фужеров, когда первый запах уже ушёл. Сами фужеры разобраны в статье о запахе лаванды. Шипрам, духам на бергамоте, мхе и пачули, она добавляет мужественности; про мох отдельно рассказано в материале «Дубовый мох».

Дальше начинаются парадоксы, и их отмечает сама книга. Из формул, которые приводит книга, больше всего масла герани в женских пряных духах Dioressence марки Dior 1969 года: 5 % египетского масла. А в Cool Water марки Davidoff 1988 года, который Олофф называет образцом современного фужера, его «всего» 0,7 %. Обе цифры приводит книга, сам я этих формул не видел.

Больше всего мужской розы, выходит, досталось женским духам. А образцовый мужской фужер обошёлся её каплей.

Вопросы о запахе герани